Einteilung der Monosaccharide

Monosaccharide sind die kleinsten Einheiten der Kohlenhydrate. Sie sind durch Säuren nicht spaltbar. Zu den Monosacchariden zählen die einfachen Zucker sowie deren Derivate.

Die wichtigsten Vertreter der einfachen Zucker sind die Hexosen Glucose (Traubenzucker, Glc), Fructose (Fruchtzucker, Fru) sowie Galactose (Cerebrose, Gal) und die Pentosen Ribose und Desoxyribose.
Bei den Derivaten werden weitere Gruppen an die einfachen Zucker gebunden. Wichtige Funktionen nehmen die Aminozucker, die acetylierten Aminozucker und die sauren Monosaccharide ein.

 

Einfache Zucker

Aufbau von Glucose, Galactose und Fructose 
Diese einfachen Zucker bestehen ausschliesslich aus den Elementen C, O und H. 
 

	a-D-Glucose	a-D-Galactose	b-D-Fructose

Abb. 1: Monosaccharide: Hexosen
Die beiden Aldosen Glucose und Galactose im Vergleich mit der Ketose Fructose. 

Ribose und Desoxyribose 
 

	b-D-Ribose	b-D-Desoxyribose

Abb. 2: Monosaccharide: Pentosen. Ribose und Desoxyribose

Desoxyribose kommt in der DNA (= DNS, Desoxyribonucleinsäure), Ribose in der RNA (= RNS, Ribonucleinsäure) vor.

Fucose 
Fucose (Fuc, 6-Desoxy-L-Galactose) ist ein Desoxyzucker (C₆H₁₂O₅), der als Bestandteil von Oligosacchariden der Frauenmilch, von Glycoproteinen der Blutgruppen und in Meeralgen vorkommt. Fucose ist einer der wenigen Zucker, die in der L-Form vorliegen.
 

a-L-Fucose

Abb.3: Fucose

Aminozucker und acetylierte Aminozucker  
 

b-D-Glucosamin

Abb. 4:  Beim b-D-Glucosamin ist die OH-Gruppe des C₂-Atoms durch eine Amino-Gruppe ersetzt worden.

Durch Bindung von Essigsäure an die Aminogruppe des Aminozuckers entstehen acetylierte Aminozucker. 
 

	b-N-Acetyl-D-Glucosamin (GlcNAc)	b-N-Acetyl-D-Galactosamin (GlcNAc)

Abb. 5: GlcNAc leitet sich von der Glucose, GalNAc von der Galactose ab.

Galactosamin ist ein häufiger Bestandteil von Glycoproteinen.

Saure Monosaccharide 
Eine Oxydation ist nur an den Enden der Zuckerkette möglich, also bei der Glucose am C₁- und C₆-Atom.

Abb. 6: Saure Monosaccharide

Die Glucuronsäure hat eine wichtige Funktion in der Leber bei der Entgiftung, so beispielsweise auch bei der Ausscheidung des Bilirubins durch die Galle.

Gluconsäure ist als Phosphat ein Zwischenprodukt im Pentosephosphatzyklus.

 

Phosphorsäureester

Eine zentrale Stellung im Stoffwechsel nehmen die Verbindungen der Monosaccharide, insbesondere der Glucose und Fructose, mit Phosphorsäure ein. Die Phosphat-Gruppe kann dabei vom C₁-Atom und/oder vom C₆-Atom gebunden werden. 

Abb. 7: Glucose-6-Phosphat

Umwandlung von Monosacchariden 

• Epimerisierung: Umkehr der sterischen Anordnung an einem C-Atom
  Beispiel: in der Leber wird Galactose in Glucose umgewandelt.
   
• Isomerisierung: Umwandlung von Aldose in Ketose und umgekehrt.
  Beispiel: beim Abbau der Glucose durch die Glycolyse wird Glucose-6-Phosphat in 
  Fructose-6-Phosphat umgewandelt.

02.02.2001 /hpk